丁香酚合成
㈠ 香草醛是食品添加剂的增香原料,可由丁香酚经以下反应合成香草醛.(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名
(1)香草醛分子中含-CHO、-OH、-COC-,名称分别为醛基、酚羟基、醚键,故答案为:醛版基、酚羟基、醚键(中的两种);权
(2)丁香酚和香草醛中均含酚-OH、-COC-,而丁香酚还含碳碳双键,香草醛中含-CHO,则
A.丁香酚含苯环和碳碳双键可发生加成反应,含酚-OH可发生取代反应,既能发生加成反应又能发生取代反应,故A正确;
B.香草醛中的-OH,为酚-OH,能被酸性K2Cr2O7氧化,故B正确;
C.丁香酚和化合物Ⅰ,分子式相同,只有碳碳双键位置不同,则结构不同,二者互为同分异构体,故C正确;
D.香草醛含有一个苯环和一个醛基,因此1mol香草醛最多可以与4mol氢气进行加成反应,故D错误;
故答案为:ABC;
(3)化合物Ⅲ-→香草醛,发生酯的水解反应,该反应为.
㈡ 丁香酚甲醚具体合成方法
丁香酚甲醚具有清甜的丁香和康乃馨香气,常用于配制依兰型、康乃馨型、紫丁香型等香精;我国GB2760-1996规定其为允许使用的食品用香料,主要用于配制复合型香辛料,提供姜样香味,因挥发度低,亦适用于焙烤食品及烟草;丁香酚甲醚还可以作为多种实蝇成虫的引诱剂.以绿色化学原料碳酸二甲酯(DMC)代替传统有毒有害试剂作为甲基化试剂,以丁香酚为原料,在固体碱K2CO3催化作用下合成丁香酚甲醚。对几种不同催化剂进行筛选,确定K2CO3为催化剂;以丁香酚甲醚得率为评价指标,采用中心复合设计法对丁香酚和DMC甲基化反应的工艺进行优化,得到制备丁香酚甲醚的最佳工艺:反应温度155℃,K2CO3用量6.12%(占丁香酚的摩尔分数),n(DMC):n(丁香酚)4.3:1,反应时间6h,在此条件下丁香酚甲醚得率的预测值为96.44%。
㈢ 丁香酚合成乙酰丁香酚的制备工艺
丁香酚和乙酰氯反应生产乙酰丁香酚
㈣ 丁香酚的来源与制备
1.天然的丁香酚主要用富含丁香油的为桃金娘科植物丁香的干燥花蕾经蒸馏所得的挥发油.
再经过萃取(定含量的氢氧化钠溶液溶解分离其中的酚与非酚油,再经石油醚萃取,酸化,中和,精馏等步骤而得.
2.合成法制备丁香酚,用愈创木酚为原料,采用烯丙基氯、烯丙醇等直接烯丙基化而得。
3.工业上可以从天然精油中单离,也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体,沸点非常接近而分离极为困难,时下以单离法为主。
天然精油单离法:
以多年生亚灌木丁香罗勒为原料,经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2~3(水层)。静置后分出下层粗丁香油,经减压蒸馏得丁香酚成品。
化学合成法:
将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中,加热回流数小时。冷却后加水稀释,然后用乙醚提取。提取物用10%的氢氧化钠洗涤,再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏,收集110~113℃(1600Pa)的馏分,即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却,所得油状物用乙醚溶解,再用Lo%的氢氧化钠溶液提取,提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥,常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。
4.丁香油之类含有大量丁香酚的精油,加30%氢氧化钠液处理,再加无机酸或通人二氧化碳气使之析出。或使之与醋酸钠加成,以使游离出来后再经水蒸气蒸馏而得纯品。
5.丁子香酚尽管也可用合成的方法制备,但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃出。可采用丁香罗勒为原料,丁香罗勒原产于塞舌尔、科摩罗。1965年从前苏联引入我国。在长江流域以南作为多处生亚灌本栽培。花穗中丁香罗勒油含量最高,叶次之,茎杆更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%,尚有芳樟醇、对伞花素、罗勒烯等。合成法丁子香酚,由邻甲氧基苯酚与溴丙烯反应,再经加热重排而得。
㈤ 丁香酚是丁香花中的成分之一,是合成其他香料的原料。它的结构简式为 请回答: (1)丁香酚
(1)C 10 H 12 O 2 (2)碳碳双键 (3)① (4)4 |
㈥ 香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成.有关上述两种化合物的说法正确的是()A.常
A.常温下,1mol丁香酚能发生取代反应、加成反应,共与2molBr2反应,故A错误;
B.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应,则丁香酚能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;
C.苯环能与氢气加成、醛基能与氢气加成,则1mol香兰素最多能与4mol氢气发生加成反应,故C错误;
D.碳碳双键和醛基都可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,则不能用高锰酸钾鉴别,故D正确;
故选D.
㈦ 酚醚的制备方法
应该也可以的,因为williamson反应的本质就是Sn2反应,反应能否进行主要在于卤代烃的位阻。而且Friedel-Crafts反应不会干扰合成,Friedel-Crafts反应的发生需要路易斯酸催化卤代烃形成碳正离子,对苯环进行亲电取代,Williamson法中只需要碱来催化
㈧ 怎样合成香兰素
香兰素,又名香草醛,香草素,香兰醛或香茅醛,凡尼林。化学名称:4- 羟基-3- 甲氧基苯甲醛,香兰素即是一种具有代表性的广谱香料,也是重要的有机化学品中间体,在食品工业、医药工业、日化工业、烟草工业、电镀工业等领域得到了广泛的应用[1]。目前在市场上供应的香兰素有三种,即:(1)从香子兰花荚中提取的天然香兰素;(2)用化学合成法(如愈创木酚法、木质素法、黄樟素法、丁香酚法、对羟基苯甲醛法、4-甲基愈创木酚法、对甲酚法等)生产的香兰素;(3)用微生物法生产的香兰素[2]。从香子兰花荚中提取的天然香兰素获得的香兰素为天然制品,但由于目前生产天然香兰素的方法受制于香子兰荚果供应[3]。香兰素化学生产方法有产率高的特点,目前处于香兰素合成主导地位。但是大多数化学合成的香兰素在纯度、香气、安全性等方面都亚于天然提取的香兰素,并且化学工艺产生的废弃物对环境存在很大危害。随着现代生物学的发展,微生物转化法生产天然香兰素随即成为研究焦点。1 香兰素的合成方法1.1 化学合成法国内外香兰素主要来源于化学合成,根据原料的来源不同,采用不同的合成方法,主要的化学合成方法有愈创木酚法、木质素法、黄樟素法、丁香酚法、对羟基苯甲醛法、4-甲基愈创木酚法、对甲酚法等。化学合成香兰素产率非常高。但是,化学合成方法存在着许多的弊端,如以有毒的愈创木酚为原料合成香兰素易造成环境污染,并且合成香兰素的香型单一,风味容易受到杂质的影响,有的产品质量等级较低,售价相对较低。1.2 生物合成法
相对于化学合成法,生物合成法具有周期短、不受季节和自然环境的影响、价格低廉、可批量生产安全清洁、无污染、低能耗等优点,因而生物合成法已经成为国内外的研究热点。目前国内外研究较多的生物合成法主要有:植物细胞培养法、酶法和微生物法,分述如下:1.2.1 植物细胞培养法通过细胞培养,直接从培养细胞的次生代谢产物中提取香兰素,可不受自然条件的限制,在人工控制条件下利用植物细胞的大量培养,可大批量生产香兰素。植物细胞培养法也有其自身限制,主要为细胞悬浮培养有细胞位置不固定、不利于细胞组织化、难以控制培养条件等缺点,因而目的产物香兰素的产量不高, 这可通过细胞固定化培养加以改善,使香兰素产量提高。1.2.2 酶法随着酶工程的发展进步利用酶法转化香兰素以其产物易积累、副产物少、易提纯等优点成为一个很有前景的研究方向。国内外应用酶法的研究见表1。目前可通过改善酶的性质以提高催化效率、降低成本,并使用高效、实用的反应器,使酶促反应顺利高效进行,以获得高产的天然香兰素。1.2.3 微生物转化法许多细菌、霉菌和酵母都可用来生产香兰素,这些微生物以阿魏酸、丁香酚、异丁香酚、香草醇、香草胺、松柏醇、蔡芦醇等化合物为前体,发酵获得香兰素[4]。从经济性来说,利用微生物发酵法生产香兰素比较实际。首先菌种生长周期短,繁殖量大,反应条件温和;其次原料丰富易得,使得香兰素的生产成本低。但是也存在香兰素产量低,产物分离复杂,不能满足工业化生产要求等问题。2 微生物合成香兰素2.1 可用于微生物转化法生产香兰素的菌株用于合成香兰素较多的还是真核生物,加之较强的底物针对性,对于生产过程中可逆反应的有利于合成香兰素的方向性,真核生物体现出优于原核生物的特点,成为大多数研究的出发菌株。2.2 可用于微生物转化法生产香兰素的底物目前能够用于合成香兰素的底物非常多,主要有丁香酚、异丁香酚,阿魏酸和葡萄糖三大类,分述如下:2.2.1 以阿魏酸为底物目前在微生物转化法生产香兰素的底物中以阿魏酸的研究居多,见表.3。阿魏酸广泛存在于玉米麸、谷糠等农副产物中。以阿魏酸为底物生产香兰素有两种方法:一种是单一菌转化作用,另一种是需要多菌株的联合转化。2.2.2 以丁香酚或异丁香酚为底物目前以丁香酚或异丁香酚为底物合成香兰素的研究见表.3。以丁香酚或异丁香酚为底物合成香兰素产率相对较低。并且,从微生物转化丁香酚或异丁香酚生产香兰素的生物转化过程均发现,丁香酚与异丁香酚对微生物有毒性,可抑制菌体生长代谢,因此筛选对丁香酚或异丁香酚耐受性强的微生物是关键之一。2.2.3 以葡萄糖为底物葡萄糖在大肠杆菌重组子的作用下转化为香草酸,然后香草酸经粗糙脉孢菌(Neurosporacrassa)中分离得到的芳醛脱氢酶还原并生成香兰素[25]。该方法底物经济、丰富、代谢途径简单可控,很有实现工业化生产的可能性。葡萄糖虽然价廉,但如何实现大肠杆菌重组子的稳定表达是实用的关键。2.2.4 三种底物比较从表.2 可以看到,三种底物以阿魏酸为底物的转化率相对比较高。在以阿魏酸为底物合成香兰素中又以两步法产率比较高。以葡萄糖为底物研究最少(仅LiK 等研究报道[25]),反应条件也不易控制。从我国的原料资源以及生物技术现状来看,以异丁香酚和阿魏酸为底物的生物转化法生产香兰素的技术更具发展前景。
㈨ 香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成(如图).有关如图两种化合物的说法正确的是(
A.常温下,1mol丁香酚能发生取代反应、加成反应,共与2molBr2反应,故A错误;
B. 含有酚羟基,则丁香酚能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;
C.苯环能与氢气加成、醛基能与氢气加成,则1mol香兰素最多能与4mol氢气发生加成反应,故C错误;
D.香兰素分子中苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子在同一平面内,则7个C原子、3个H原子、2个O原子在同一平面内,故D正确;
故选D.
㈩ 丁香油真的可以钓鱼吗
可以。丁香油就好比是调料一样,在钓鱼的时候如果将丁香油和饵回料相互搭配的话可以提高饵答料的诱惑
力,让鱼儿难以自拔。但是在食用时,要少量,放多了会起到反作用的。
鱼儿本身是不吃丁香油的,但是它会散发一种果酸的味道,正是这种味道吸引鱼儿上钩的。当在使用蚯蚓钓鱼的时候,可以选择适量的加入一点丁香油,保证每条蚯蚓都能沾到即可。这样可以增加蚯蚓的香味,使得鱼儿更容易上钩。
在使用丁香油钓鱼的时候,要注意的是不能长时间的放置,还有就是不能放入太多的量。放置时间长的话会影响到丁香油的效果,要是加入的量过多的话会影响到丁香油的本身散发果酸的效果。所以在食用时要控制好时间和量。
(10)丁香酚合成扩展阅读:
注意事项
主要成分:丁香酚、石竹烯、乙酸丁香酚酯、甲基戊基酮等。
感官特征:具有辛香和丁香酚特征性香气。
应用建议:丁香油广泛用于调配日用、食用、酒用、烟用香精;也用于单离丁香酚和合成其他香料。
建议用量:在最终加香食品中浓度约为0.1~830mg/kg。